Jürgen von der Lippe wuchs in Aachen auf, wo er das Kaiser-Karls-Gymnasium besuchte und im Jahr 1966 das Abitur ablegte. Nebenbei war er katholischer Messdiener. Sein Vater war Barkeeper in einer Striptease-Bar, seine Mutter Köchin. Von 1967 bis 1970 absolvierte von der Lippe eine Offiziersausbildung bei der Fernmeldetruppe der Bundeswehr und verließ die Streitkräfte im Rang eines Leutnants. Ab 1970 studierte er in Aachen und ab 1972 in Berlin Germanistik, Philosophie und Linguistik für das Lehramt, schloss das Studium jedoch wegen der in Berlin unzulässigen Fächerkombination nicht ab.
Im Jahr 1976 gründete er zusammen mit Hans Werner Olm und anderen die Gebrüder Blattschuss, denen er bis 1979 angehörte. Seit 1977 war er für den WDR-Hörfunk tätig.
Von der Lippe war von 1986 bis 1988 in zweiter Ehe mit der Moderatorin Margarethe Schreinemakers verheiratet und lebt heute wieder mit seiner ersten Ehefrau Anne Dohrenkamp zusammen. Er ist bekennender Agnostiker.
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