Auch ich habe schon oft genug installiert. Am sinnvollsten ist es, per Batch zu installieren. Die notwendigen Dateien kannst du ja auf einen USB-Stick packen. Ich rate dir eindringlich davon ab, alles in einer Datei haben zu wollen. Es erschwert die Fehlersuche ungemein, ist nicht mehr flexibel und lässt sich nicht ausreichend pflegen.
Bei Einzelprogrammen kannst du jederzeit ein Programm durch eine aktuellere Version ersetzen, ohne alles noch mal neu machen zu müssen.
Es ist übrigens kein Problem, mit WinZip selbstentpackende Archive zu erstellen [Verzeichnis -> zip -> exe]. Aber nimm aus den vorgenannten Gründen für jedes Programm eine eigene exe.
lg Konradin